Giới thiệu chung về đề tài
Trong những năm gần đây, ngành hóa học, đặc biệt là tổng hợp hữu cơ, đã có những bước phát triển vượt bậc nhờ sự hỗ trợ của các thiết bị hiện đại. Lĩnh vực tổng hợp các hợp chất hữu cơ mới mang hoạt tính sinh học cao, đặc biệt là các hợp chất chứa dị vòng, đang thu hút sự quan tâm lớn từ cộng đồng khoa học.
Các hợp chất dị vòng quinazoline đã được chứng minh có nhiều hoạt tính sinh học quan trọng như chống ung thư, chống sốt rét, kháng khuẩn và chống co giật. Song song đó, dị vòng thiazolidine, đặc biệt là dẫn xuất 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one, cũng cho thấy nhiều triển vọng với hoạt tính chống ung thư, kháng virus và kháng khuẩn.
Với mong muốn khai thác và phát huy những hoạt tính sinh học quý báu của cả hai loại dị vòng quinazoline và thiazolidine, đề tài "Tổng hợp một số dẫn xuất mới chứa dị vòng thiazolidine từ hợp chất 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one" đã được thực hiện. Nghiên cứu này tập trung vào việc tổng hợp một số dẫn xuất của N-(5-aryliden-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide). Đồng thời, đề tài cũng tiến hành nghiên cứu cấu trúc của các hợp chất tổng hợp được bằng các phương pháp phân tích hiện đại như phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) và phổ khối lượng (MS).
Chuyên ngành
Hóa hữu cơ
Tóm tắt nội dung tài liệu
Khóa luận này trình bày về việc tổng hợp các hợp chất hữu cơ mới thuộc nhóm dị vòng thiazolidine, có nguồn gốc từ hợp chất 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one. Đề tài đi sâu vào nghiên cứu các phương pháp tổng hợp, khảo sát cơ chế phản ứng và xác định cấu trúc của các sản phẩm thu được bằng các kỹ thuật phổ hiện đại (IR, NMR, MS). Bên cạnh đó, khóa luận cũng tổng quan về các công trình nghiên cứu liên quan đến hợp chất quinazoline và thiazolidine, cũng như các dẫn xuất của chúng, nhằm làm nổi bật ý nghĩa và tính mới của đề tài.
Mục lục chi tiết
- Lời cảm ơn
- Mục lục
- Danh mục các bảng
- Danh mục các hình
- Danh mục các từ viết tắt
- Lời mở đầu
- Chương 1: Tổng quan
- 1.1. Giới thiệu về hợp chất 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one và các phương pháp tổng hợp
- 1.2. Một số phản ứng chuyển hóa trên dị vòng 2-mercapto-3-arylquinazolin-4(3H)-one
- 1.3. Giới thiệu về dị vòng 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
- 1.4. Phương pháp tổng hợp dị vòng 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
- 1.5. Một số phản ứng chuyển hóa của dị 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
- Chương 2: Thực nghiệm
- 2.1. Sơ đồ tổng hợp
- 2.2. Tổng hợp các chất
- 2.2.1. Tổng hợp 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one (Q)
- 2.2.2. Tổng hợp ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-yl)thio)acetate (QE)
- 2.2.3. Tổng hợp 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-yl)thio)acetohydrazide (QH)
- 2.2.4. Tổng hợp N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide (QT)
- 2.2.5. Tổng hợp các hợp chất N-(5-aryliden-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide) (QT-2O, QT-3N, QT-4OH và QT-4Cl)
- 2.3. Xác định tính chất và một số tính chất vật lý
- 2.3.1. Xác định nhiệt độ nóng chảy
- 2.3.2. Phổ hồng ngoại (IR)
- 2.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)
- 2.3.4. Phổ khối lượng (HR-MS)
- Chương 3: Kết quả và thảo luận
- 3.1. Tổng hợp 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one (Q)
- 3.1.1. Cơ chế phản ứng
- 3.1.2. Nghiên cứu cấu trúc
- 3.1.2.1. Phổ hồng ngoại
- 3.1.2.2. Phổ 1H-NMR
- 3.2. Tổng hợp ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate (QE)
- 3.2.1. Cơ chế phản ứng
- 3.2.2. Nghiên cứu cấu trúc
- 3.2.2.1. Phổ hồng ngoại
- 3.2.2.2. Phổ 1H-NMR
- 3.3. Tổng hợp 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide (QH)
- 3.3.1. Cơ chế phản ứng
- 3.3.2. Nghiên cứu cấu trúc
- 3.3.2.1. Phổ hồng ngoại
- 3.3.2.2. Phổ 1H-NMR
- 3.4. Tổng hợp N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide (QT)
- 3.4.1. Cơ chế phản ứng
- 3.4.2. Nghiên cứu cấu trúc
- 3.4.2.1. Phổ hồng ngoại
- 3.4.2.2. Phổ 1H-NMR
- 3.4.2.3. Phổ HR-MS
- 3.5. Tổng hợp các hợp chất N-(5-aryliden-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide) (QT-2O, QT-3N, QT-4OH và QT-4Cl)
- 3.5.1. Cơ chế phản ứng
- 3.5.2. Nghiên cứu cấu trúc của các hợp chất QT-3N, QT-2O, QT-4OH, QT-4C1 thông qua phổ hồng ngoại FT-IR
- 3.5.3. Nghiên cứu cấu trúc của các hợp chất QT-3N, QT-2O, QT-4OH, QT-4C1 thông qua phổ hồng ngoại 1H-NMR
- 3.5.4. Nghiên cứu cấu trúc của các hợp chất QT-3N, QT-2O, QT-4OH, QT-4C1 thông qua phổ 13C-NMR
- 3.5.5. Nghiên cứu cấu trúc của các hợp chất QT-3N, QT-2O, QT-4OH, QT-4C1 thông qua phổ HR-MS
- Chương 4: Kết luận
- Tài liệu tham khảo
- Phụ lục