Giới thiệu chung về đề tài
Tên đề tài:
Khóa luận tốt nghiệp: Tổng hợp một số hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one
Ngành:
Hóa học (Cử nhân Hóa học, chuyên ngành Hóa Hữu cơ)
Tóm tắt nội dung tài liệu:
Khóa luận tập trung vào việc tổng hợp và nghiên cứu các hợp chất hữu cơ thuộc nhóm thiazolidin-4-one, đặc biệt là các dẫn xuất của 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one. Đề tài bắt đầu bằng việc tổng hợp hợp chất 6-methylbenzothiazol-2-amine từ p-toluidine, sau đó chuyển hóa nó thành các dẫn xuất trung gian như 2-chloro-N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)acetamide và 2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one. Tiếp theo, các dẫn xuất 5-arylidene của hợp chất này được tổng hợp bằng cách thay thế nhóm thế ở vị trí para của vòng benzene. Toàn bộ quá trình nghiên cứu bao gồm các phương pháp tổng hợp hóa học, khảo sát tính chất vật lý (nhiệt độ nóng chảy, màu sắc) và đặc biệt là nghiên cứu cấu trúc bằng các phương pháp phổ (hồng ngoại, cộng hưởng từ proton). Khóa luận cũng điểm qua các hướng chuyển hóa khác của hợp chất benzothiazol-2-amine và các dẫn xuất của chúng, nhấn mạnh vào hoạt tính sinh học như kháng khuẩn, chống ung thư, chống co giật, kháng nấm, an thần, chống sốt rét, cho thấy tiềm năng ứng dụng rộng rãi của nhóm hợp chất này trong y học và hóa học.
Mục lục chi tiết:
- CHƯƠNG I: TỔNG QUAN
- 1.1 Giới thiệu về 6-methylbenzothiazol-2-amine
- 1.1.1 Dị vòng benzothiazole
- 1.1.2 Đặc điểm phân tử và phân bố điện tích
- 1.1.3 Sự tautomer hóa
- 1.2 Các phương pháp tổng hợp benzothiazol-2-amine
- 1.2.1 Tổng hợp từ arylthioure
- 1.2.2 Đi từ dẫn xuất o-aminothiophenol và aldehyde
- 1.2.3 Tổng hợp từ o-aminothiophenol và acid carbamide
- 1.2.4 Tổng hợp từ o-nitroarylthiocyanate
- 1.2.5 Tổng hợp từ benzothiazole
- 1.3 Một số hướng chuyển hóa các hợp chất benzothiazol-2-amine
- 1.3.1 Chuyển hóa thành các dẫn xuất hydrazine
- 1.3.2 Chuyển hóa thành thiocarbamate
- 1.3.3 Chuyển hóa thành thiosemicarbazide
- 1.3.4 Chuyển hóa thành sulphonamide
- 1.3.5 Chuyển hóa thành các amide
- CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
- II.1 Tổng hợp 6-methylbenzothiazol-2-amine
- II.1.1 Tổng hợp p-tolyl thioure (M₁)
- II.1.2 Tổng hợp 6-methylbenzothiazol-2-amine (M₂)
- II.2 Tổng hợp dẫn xuất của 6-methylbenzothiazol-2-amine
- II.2.1 Tổng hợp 2-chloro-N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)acetamide (M₃)
- II.2.2 Tổng hợp 2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M₄)
- II.2.3 Tổng hợp 5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M₅)
- II.2.4 Tổng hợp 5-(4-methoxybenzylidene)-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M₆)
- II.2.5 Tổng hợp 5-(4-chlorobenzylidene)-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M₇)
- II.3 Nghiên cứu cấu trúc
- II.3.1 Nhiệt độ nóng chảy
- II.3.2 Phổ hồng ngoại (IR)
- II.3.3 Phổ cộng hưởng từ proton (¹H-NMR)
- CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
- III.1 Tổng hợp 6-methylbenzothiazol-2-amine
- III.1.1 Tổng hợp p-tolylthioure (M₁)
- III.1.1.1 Phương trình phản ứng
- III.1.1.2 Cơ chế phản ứng
- III.1.1.3 Nghiên cứu cấu trúc
- III.1.1.3.1 Phổ hồng ngoại của (M₁)
- III.1.2.2 Cơ chế phản ứng
- III.1.2.3 Nghiên cứu cấu trúc
- III.1.2.3.1 Phổ hồng ngoại của (M₂)
- III.2 Tổng hợp một số dẫn xuất của 6-methylbenzothiazol-2-amine
- III.2.1 Tổng hợp 2-chloro-N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)acetamide (M₃)
- III.2.1.1 Phương trình phản ứng
- III.2.1.3 Nghiên cứu cấu trúc
- III.2.1.3.1 Phổ hồng ngoại (IR) của (M₃)
- III.2.1.3.2 Phổ cộng hưởng từ proton (¹H-NMR) của (M₃)
- III.2.2 Tổng hợp 2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M₄)
- III.2.2.1 Phương trình phản ứng
- III.2.2.2 Cơ chế phản ứng
- III.2.2.3 Nghiên cứu cấu trúc
- III.2.2.3.1 Phổ hồng ngoại (IR)
- III.2.3 Tổng hợp các hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one
- III.2.3.1 Phương trình phản ứng
- III.2.3.2 Cơ chế phản ứng
- III.2.3.3 Nghiên cứu cấu trúc
- III.2.3.3.1 Phổ hồng ngoại (IR)
- III.2.3.3.2 Hợp chất 5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M₅)
- III.2.3.3.2 Hợp chất 2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M₆)
- III.2.3.3.2 Hợp chất 5-(4-chlorobenzylidene)-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M₇)
- CHƯƠNG IV: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
- TÀI LIỆU THAM KHẢO