Giới thiệu
Tên đề tài: Khóa luận tốt nghiệp: Tổng hợp một số hợp chất chứa dị vòng thiazole từ 3-acetyl-6-iodocoumarin
Ngành: Cử nhân Hóa học, chuyên ngành Hóa Hữu cơ
Tóm tắt nội dung tài liệu:
- Đề tài tập trung vào việc tổng hợp các hợp chất chứa dị vòng thiazole, đặc biệt là các hợp chất có khung coumarin.
- Quy trình tổng hợp bắt đầu từ 3-acetyl-6-iodocoumarin.
- Các bước tổng hợp bao gồm:
- Tổng hợp 2-hydroxy-5-iodobenzaldehyde (A) từ Salicyaldehyde.
- Vòng hóa để tạo thành 3-acetyl-6-iodo-2H-chromen-2-one (B) và 3-(2-bromacetyl)-6-iodo-2H-chromen-2-one (C).
- Tổng hợp các hợp chất chứa dị vòng thiazole thông qua phản ứng của 3-(2-bromacetyl)-6-iodo-2H-chromen-2-one với thioure hoặc các thiosemicarbazone.
- Nghiên cứu cấu trúc và tính chất của các hợp chất tổng hợp được thông qua việc xác định nhiệt độ nóng chảy, ghi và phân tích phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ proton (¹H-NMR).
Mục lục chi tiết:
- CHƯƠNG I: MỞ ĐẦU
- CHƯƠNG II: TỔNG QUAN
- II.1. KHÁI NIỆM, CẤU TẠO
- II.2. MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP VÒNG CUMARIN
- II.2.1. Tổng hợp cumarin theo phương pháp ngưng tụ Perkin
- II.2.2. Tổng hợp cumarin theo phương pháp Pechmann
- II.2.4. Tổng hợp cumarin theo phương pháp Wittig
- II.4. MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP DỊ VÒNG THIAZOLE
- II.4.1. Phương pháp 1: Tổng hợp Hantzsch
- II.4.3. Phương pháp Cook-Heibron
- II.4.2. Phương pháp 3
- II.4.4. Phương pháp 4
- II.5. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT THIAZOLE CÓ CHỨA KHUNG COUMARIN
- CHƯƠNG III: THỰC NGHIỆM
- III.1. SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG
- III.2. Tổng hợp 2-hydroxy-5-iodobenzaldehyde (A)
- III.3. Tổng hợp 3-acetyl-6-iodo-2H-chromen-2-one (B)
- II.3. Tổng hợp 3-(2-bromacetyl)-6-iodo-2H-chromen-2-one (C)
- II.4. Tổng hợp 3-(amino-1,3-thiazol-4-yl)-6-iodo-2H-chromen-2-one (D)
- II.5. Tổng hợp 3-{2-[2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl]thiazol-4-yl}-6-iodo-2H-chromen-2-one (D1)
- II.6. Tổng hợp 3-{2-[2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinyl]thiazol-4-yl}- 6-iodo-2H chromen-2-one (D2)
- II.7. Tổng hợp 3-{2-[2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl]thiazol-4-yl}- 6-iodo-2H chromen-2-one (D3)
- II.8. Tổng hợp 3-{2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]thiazol-4-yl}-6-iodo-2H-chromen-2-one (D4)
- II.9. Tổng hợp các dẫn xuất của thiosemicarbazone
- CHƯƠNG IV: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
- IV.1. Tổng hợp 2-hydroxy-5-iodobenzaldehyde (A)
- IV.1.1. Phương trình phản ứng:
- IV.1.2. Cơ chế phản ứng:
- IV.1.3. Nghiên cứu cấu trúc
- IV.1.3.1. Phổ hồng ngoại.
- IV.1.3.2. Phổ ¹H-NMR
- IV.2. Tổng hợp 3-acetyl-6-iodo-2H-chromen-2-one (B)
- IV.2.1. Phương trình phản ứng.
- IV.2.2. Cơ chế phản ứng:
- IV.2.3. Nghiên cứu cấu trúc
- IV.2.3.1 Phổ hồng ngoại.
- IV.2.3.2. Phổ ¹H-NMR.
- III.3. Tổng hợp 3-(2-bromacetyl)-6-iodo-2H-chromen-2-one (C)
- IV.3.1. Phương trình phản ứng:.
- IV.3.2. Cơ chế phản ứng.
- IV.3.3. Nghiên cứu cấu trúc
- IV.3.3.1. Phổ hồng ngoại.
- IV.3.3.2. Phổ ¹H-NMR
- IV.4. Tổng hợp 3-(amino-1,3-thiazol-4-yl)-6-iodo-2H-chromen-2-one (D)
- IV.4.1. Phương trình phản ứng:.
- IV.4.2. Cơ chế phản ứng:
- IV.4.3. Nghiên cứu cấu trúc
- IV.4.3.1. Phổ hồng ngoại.
- IV.4.3.2. Phổ ¹H-NMR.
- IV.5. Tổng hợp các dẫn xuất của thiosemicarbazone.
- IV.5.1. Phương trình phản ứng.
- IV.5.2. Cơ chế phản ứng.
- IV.6. Tổng hợp một số hợp chất chứa dị vòng thiazole từ 3-acetyl-6-iodocumarin với các dẫn xuất của semicarbazone.
- IV.6.1. Phương trình phản ứng.
- IV.6.2. Cơ chế phản ứng:
- IV.6.3. Nghiên cứu cấu trúc
- IV.6.3.1. Phổ hồng ngoại.
- IV.6.3.2. Phổ ¹H-NMR.
- CHƯƠNG V: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
- TÀI LIỆU THAM KHẢO